Pure Appl. Chem., 2010, Vol. 82, No. 7, pp. 1403-1413
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-09-08-17
Published online 2010-05-02
Transition-metal-catalyzed direct arylations via C–H bond cleavages
References
- 1. L. Ackermann (Ed.). Modern Arylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim (2009).
 - 2. For selected recent traditional cross-coupling reactions from our laboratories, see.
 - 2a. L. , R. Vicente, N. Hofmann. Org. Lett. 11, 4274 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ol901597d)
 - 2b. L. , A. Althammer. Chem. Uns. Zeit 43, 74 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.200900476)
 - 2c. L. , J. H. Spatz, C. J. Gschrei, R. Born, A. Althammer. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7627 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200602222)
 - 2d. L. , A. Althammer. Org. Lett. 8, 3457 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ol061116o)
 - 2e. L. , C. J. Gschrei, A. Althammer, M. Riederer. Chem. Commun. 1419 (2006). (http://dx.doi.org/10.1039/b518283b)
 - 2f. L. , R. Born, J. H. Spatz, A. Althammer, C. J. Gschrei. Pure Appl. Chem. 78, 209 (2006). (http://dx.doi.org/10.1351/pac200678020209)
 - 2g. L. , R. Born, J. H. Spatz, D. Meyer. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 7216 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200501860)
 - 2h. L. , R. Born. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 2444 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200462371)
 - 3. A. de Meijere, F. Diederich (Eds.). Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
 - 4. Recent reviews.
 - 4a. X. , K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 5094 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200806273)
 - 4b. P. , M. Lautens. Chem.—Eur. J. 15, 5874 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200900281)
 - 4c. O. , H.-Q. Do, D. Shabashov. Acc. Chem. Res. 42, 1074 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ar9000058)
 - 4d. F. , T. Kochi. Synthesis 3013 (2008). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2008-1067256)
 - 4e. B.-J. , S.-D. Yang, Z.-J. Shi. Synlett 949 (2008).
 - 4f. J. C. , R. G. Bergman, J. A. Ellman. Acc. Chem. Res. 41, 1013 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ar800042p)
 - 4g. T. , M. Miura. Chem. Lett. 36, 200 (2007). (http://dx.doi.org/10.1246/cl.2007.200)
 - 4h. D. , M. E. Scott, M. Lautens. Chem. Rev. 107, 174 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/cr0509760)
 - 4i. I. V. , V. Gevorgyan. Chem. Soc. Rev. 36, 1173 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b606984n)
 - 4j. S. , P. de Mendoza, A. M. Echavarren. Org. Biomol. Chem. 5, 2727 (2007). (http://dx.doi.org/10.1039/b707940k)
 - 4k. L.-C. , D. R. Stuart, K. Fagnou. Aldrichim. Acta 40, 35 (2007).
 - 4l. L. . Synlett 507 (2007). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2007-970744)
 - 5. A. F. Littke. In Modern Arylation Methods, L. Ackermann (Ed.), pp. 25–68, Wiley-VCH, Weinheim (2009).
 - 6. R. B. , C. S. J. Cazin, D. Holder. Coord. Chem. Rev. 248, 2283 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2004.06.012)
 - 7. L. Ackermann, R. Vicente. In Modern Arylation Methods, L. Ackermann (Ed.), pp. 311–333, Wiley-VCH, Weinheim (2009).
 - 8. For selected examples of palladium-catalyzed traditional coupling reactions with aryl tosylates, see.
 - 8a. H. N. , X. Huang, S. L. Buchwald. J. Am. Chem. Soc. 125, 11818 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ja036947t)
 - 8b. J. , G. C. Fu. J. Am. Chem. Soc. 125, 12527 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0363258)
 - 8c. A. H. , J. F. Hartwig. J. Am. Chem. Soc. 125, 8704 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ja035835z)
 - 8d. L. , J. Wu. J. Am. Chem. Soc. 130, 12250 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja804672m)
 - 8e. J.‑P. , A. L. Hansen, T. M. Gogsig, T. Skrydstrup. J. Am. Chem. Soc. 129, 6931 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja070321b)
 - 8f. A. L. , J.-P. Ebran, M. Ahlquist, P.-O. Norrby, T. Skrydstrup. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 3349 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200600442)
 - 8g. D. , S. L. Buchwald. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 5993 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200353015)
 - 8h. R. H. , J. R. Martinelli, S. L. Buchwald. J. Am. Chem. Soc. 130, 2754 (2008); and refs. cited therein. (http://dx.doi.org/10.1021/ja711449e)
 - 9. For representative recent examples of palladium-catalyzed direct arylations with aryl (pseudo)halides, see.
 - 9a. M. , A. Fukushima, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura. Chem.—Eur. J. 15, 3674 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200900098)
 - 9b. L.-C. , D. R. Stuart, J.-P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou. J. Am. Chem. Soc. 131, 3291 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ja808332k)
 - 9c. F. , F. Benelli, R. Rossi. J. Org. Chem. 73, 5529 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/jo8007572)
 - 9d. L. , L.-C. Campeau, K. Fagnou. Org. Lett. 10, 4533 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol801839w)
 - 9e. N. , I. Larrosa. J. Am. Chem. Soc. 130, 2926 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja710731a)
 - 9f. B. , M. Lautens. J. Org. Chem. 73, 9164 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/jo8017236)
 - 9g. R. B. , M. Betham, J. P. H. Charmant, A. L. Weeks. Tetrahedron 64, 6038 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.01.143)
 - 9h. H. A. , Q.-N. Pham, O. Daugulis. J. Am. Chem. Soc. 129, 9879 (2007) and refs. cited therein. (http://dx.doi.org/10.1021/ja071845e)
 - 10. L. , A. Althammer. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 1627 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200603833)
 - 11. L. , A. Althammer, P. Mayer. Synthesis 3493 (2009). (http://dx.doi.org/10.1055/s-0029-1216977)
 - 12. L. , R. Vicente, R. Born. Adv. Synth. Catal. 350, 741 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200800016)
 - 13. See also.
 - 13a. S. , N. Chernyak, A. S. Dudnik, V. Gevorgyan. Org. Lett. 9, 2333 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ol070697u)
 - 13b. M. , H. Yorimitsu, K. Oshima. Chem. Asian J. 2, 1430 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/asia.200700206)
 - 14. D. S. , S. L. Buchwald. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6338 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200800497)
 - 15. L. , A. Althammer, S. Fenner. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 201 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200804517)
 - 16. L. , H. K. Potukuchi, D. Landsberg, R. Vicente. Org. Lett. 10, 3081 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol801078r)
 - 17. For representative examples of copper-mediated or copper-catalyzed direct arylations, see.
 - 17a. R. J. , M. J. Gaunt. Science 323, 1593 (2009). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1169975)
 - 17b. S. , R. G. Bergman, J. A. Ellman. Org. Lett. 11, 1511 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ol900103a)
 - 17c. D. , W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 3296 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200900413)
 - 17d. F. , S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer, D. S. Grierson. Org. Lett. 10, 4029 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol801512q)
 - 17e. T. , H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura. Tetrahedron Lett. 49, 1598 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.01.042)
 - 17f. H.-Q. , O. Daugulis. J. Am. Chem. Soc. 130, 1128 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja077862l)
 - 17g. H.-Q. , O. Daugulis. J. Am. Chem. Soc. 129, 12404 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja075802+)
 - 18. L. Ackermann, R. Vicente. Top. Curr. Chem. (2009). (http://dx.doi.org/10.1007/1128_2009_1009)
 - 19. L. . Org. Lett. 7, 3123 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ol051216e)
 - 20. For selected recent examples of ruthenium-catalyzed direct arylations, see.
 - 20a. L. , R. Born, R. Vicente. ChemSusChem 2, 546 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/cssc.200900014)
 - 20b. K. , T. Kochi, M. Sato, F. Kakiuchi. Org. Lett. 11, 1951 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ol900393x)
 - 20c. S. , R. Funayama, T. Hattori, Y. Inoue. Tetrahedron 64, 6051 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2007.12.060)
 - 20d. L. , R. Born, P. Álvarez-Bercedo. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 6364 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200701727)
 - 20e. L. , A. Althammer, R. Born. Synlett 2833 (2007). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2007-990838)
 - 20f. F. , Y. Matsuura, S. Kan, N. Chatani. J. Am. Chem. Soc. 127, 5936 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja043334n)
 - 20g. S. , E. Aizawa, Y. Ogino, Y. Inoue. J. Org. Chem. 70, 3113 (2005); and refs. cited therein. (http://dx.doi.org/10.1021/jo050031i)
 - 21. L. . Synthesis 1557 (2006). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-926427)
 - 22. L. , A. Althammer, R. Born. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 2619 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200504450)
 - 23. D. L. , O. Al-Duaij, J. Fawcett, M. Giardiello, S. T. Hilton, D. R. Russell. Dalton Trans. 4132 (2003). (http://dx.doi.org/10.1039/b303737a)
 - 24. A. D. . Chem. Rev. 90, 403 (1990). (http://dx.doi.org/10.1021/cr00100a004)
 - 25. P. de Mendoza, A. M. Echavarren. In Modern Arylation Methods, L. Ackermann (Ed.), pp. 363–399, Wiley-VCH, Weinheim (2009).
 - 26. I. , S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf. J. Am. Chem. Soc. 130, 1156 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja710276x)
 - 27. L. , R. Vicente, A. Althammer. Org. Lett. 10, 2299 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol800773x)
 - 28. D. , P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren. J. Am. Chem. Soc. 129, 6880 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja071034a)
 - 29. M. , K. Fagnou. J. Am. Chem. Soc. 128, 16496 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja067144j)
 - 30. L. , M. Mulzer. Org. Lett. 10, 5043 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ol802252m)
 - 31. For reviews on palladium-catalyzed sequential reactions involving alkylations through the use of norbornene, see.
 - 31a. M. , E. Motti, N. Della Ca. Acc. Chem. Res. 41, 1512 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ar800040u)
 - 31b. M. . Synlett 298 (2003). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2003-37102)
 - 31c. D. , M. E. Scott, M. Lautens. Chem. Rev. 107, 174 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/cr0509760)
 - 32. For palladium-catalyzed intramolecular alkylations with activated alkyl halides, see.
 - 32a. E. J. , S. L. Buchwald. J. Am. Chem. Soc. 125, 12084 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ja037546g)
 - 32b. S. J. , S. H. Cho, S. Chang. J. Am. Chem. Soc. 130, 16158 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja806897h)
 - 33. L. , P. Novak, R. Vicente, N. Hofmann. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 6045 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200902458)
 
