Pure and Applied Chemistry

Pure Appl. Chem., 2011, Vol. 83, No. 3, pp. 687-698

http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-10-09-30

Published online 2011-01-18

Chemical genetics approach to drug discovery by diversity-oriented synthesis (DOS) of peptidomimetics

References

• 1. B. R. Stockwell. Nat. Rev. Genet. 1, 116 (2000). (http://dx.doi.org/10.1038/35038557)
• 2a. S. L. Schreiber. Science 287, 1964 (2000). (http://dx.doi.org/10.1126/science.287.5460.1964)
• 2b. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber. Science 302, 613 (2003). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1089946)
• 2c. M. D. Burke, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 46 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200300626)
• 3a. P. Arya, R. Joseph, Z. Gan, B. Rakic. Chem. Biol. 12, 163 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.chembiol.2005.01.011)
• 3b. S. Shun, D. E. Acquilano, J. Arumugasamy, A. B. Beeler, E. L. Eastwood, J. R. Giguere, P. Lan, X. Lei, G. K. Min, A. R. Yeager, Y. Zhou, J. S. Panek, J. A. Porco Jr. Org. Lett. 7, 2751 (2005).
• 3c. C. Chen, X. Li, C. S. Neumann, M. M.-C. Lo, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 2249 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200462798)
• 3d. J. M. Mitchell, J. T. Shaw. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 1722 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200503341)
• 3e. N. Kumagai, G. Muncipinto, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 3635 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200600497)
• 3f. Y. Chen, J. A. Porco Jr., J. S. Panek. Org. Lett. 9, 1529 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ol070321g)
• 3g. G. L. Thomas, R. J. Spandl, F. G. Glansdorp, M. Welch, A. Bender, J. Cockfield, J. A. Lindsay, C. Bryant, D. F. J. Brown, O. Loiseleur, H. Rudyk, M. Ladlow, D. R. Spring. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 2808 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200705415)
• 4a. E. Comer, E. Rohan, L. Deng, J. A. Porco Jr. Org. Lett. 9, 2123 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ol070606t)
• 4b. T. E. Nielsen, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 48 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200703073)
• 5a. J. Huang, H. Zhu, S. J. Haggarty, D. R. Spring, H. Hwang, F. Jin, M. Snyder, S. L. Schreiber. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 16594 (2004). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0407117101)
• 5b. M. M. Lo, C. S. Neumann, S. Nagayama, E. O. Perlstein, S. L. Schreiber. J. Am. Chem. Soc. 126, 16077 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja045089d)
• 6a. M. A. Resnick, B. S. Cox. Mutat. Res. 451, 1 (2000).
• 6b. D. Auerbach, A. Arnoldo, B. Bogdan, M. Fetchko, I. Stagljar. Curr. Proteomics 2, 1 (2005). (http://dx.doi.org/10.2174/1570164053507790)
• 6c. J. Nielsen. FEBS Lett. 583, 3905 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.febslet.2009.10.054)
• 7a. S. Hoon, R. P. St Onge, G. Giaever, C. Nislow. Trends Pharmacol. Sci. 29, 499 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tips.2008.07.006)
• 7b. C. Brenner. Genome Biol. 5, 240 (2004). (http://dx.doi.org/10.1186/gb-2004-5-9-240)
• 7c. D. Auerbach, A. Arnoldo, B. Bogdan, M. Fetchko, I. Stagljar. Curr. Proteomics 2, 1 (2005). (http://dx.doi.org/10.2174/1570164053507790)
• 8. A. W Murray, T. Hunt. The Cell Cycle: An Introduction, W.H. Freeman, New York (1993).
• 9. D. Cavalieri, E. Calura, C. Romualdi, E. Marchi, M. Radonjic, B. Van Ommen, M. Müller. BMC Genomics 10, 596 (2009). (http://dx.doi.org/10.1186/1471-2164-10-596)
• 10. C. Brenner. Genome Biol. 5, 2404 (2004). (http://dx.doi.org/10.1186/gb-2004-5-9-240)
• 11a. G. Giaever, P. Flaherty, J. Kumm, M. Proctor, C. Nislow, D. F. Jaramillo, A. M. Chu, M. I. Jordan, A. P. Arkin, R. W. Davis. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 793 (2004). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0307490100)
• 11b. P. Y. Lum, C. D. Armour, S. B. Stepaniants, G. Cavet, M. K. Wolf, J. S. Butler, J. C. Hinshaw, P. Garnier, G. D. Prestwich, A. Leonardson, P. Garrett-Engele, C. M. Rush, M. Bard, G. Schimmack, J. W. Phillips, C. J. Roberts, D. D. Shoemaker. Cell 116, 121 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/S0092-8674(03)01035-3)
• 11c. A. B. Parsons, R. L. Brost, H. Ding, Z. Li, C. Zhang, B. Sheikh, G. W. Brown, P. M. Kane, T. R. Hughes, C. Boone. Nat. Biotechnol. 22, 62 (2004). (http://dx.doi.org/10.1038/nbt919)
• 11d. A. B. Parsons, A. Lopez, I. E. Givoni, D. E. Williams, C. A. Gray, J. Porter, G. Chua, R. Sopko, R. L. Brost, C. H. Ho, J. Wang, T. Ketela, C. Brenner, J. A. Brill, G. E. Fernandez, T. C. Lorenz, G. S. Payne, S. Ishihara, Y. Ohya, B. Andrews, T. R. Hughes, B. J. Frey, T. R. Graham, R. J. Andersen, C. Boone. Cell 126, 611 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.cell.2006.06.040)
• 12. J. S. Hardwick, F. G. Kuruvilla, J. K. Tong, A. F. Shamji, S. L. Schreiber. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 14866 (1999). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.96.26.14866)
• 13. S. E. Schaus, D. Cavalieri, A. G. Myers. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 98, 11075 (2001). (http://dx.doi.org/10.1073/pnas.191340698)
• 14. P. S. Farmer. In Drug Design, Vol. X, E. J. Ariëns (Ed.), pp. 119–143, Academic Press, New York (1980).
• 15. This concept is called “hierarchical approach to peptidomimetic design”, see: G. R. Marshall. Tetrahedron 49, 3547 (1993). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90214-5)
• 16a. M. Ghosh, R. G. Dulina, R. Kakarla, M. J. Sofia. J. Org. Chem. 65, 8387 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/jo001183a)
• 16b. T. M. Chapman, S. Courtney, P. Hay, B. G. Davis. Chem.—Eur. J. 9, 3397 (2003). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200304718)
• 16c. J. G. Lewis, P. A. Bartlett. J. Comb. Chem. 5, 278 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/cc020082i)
• 16d. R. P. Trump, P. A. Bartlett. J. Comb. Chem. 5, 285 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/cc020081q)
• 16e. A. Nefzi, J. M. Ostresh, J. Yu, R. A. Houghten. J. Org. Chem. 69, 3603 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/jo040114j)
• 16f. T. E. Nielsen, M. Meldal. J. Comb. Chem. 7, 599 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/cc050008a)
• 16g. W. Meutermans, G. T. Le, B. Becker. ChemMedChem 1, 1164 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/cmdc.200600150)
• 16h. G. Cervi, F. Peri, C. Battistini, C. Gennari, F. Nicotra. Bioorg. Med. Chem. 14, 3349 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2005.12.055)
• 16i. A. Trabocchi, D. Scarpi, A. Guarna. Amino Acids 34, 1 (2008). (http://dx.doi.org/10.1007/s00726-007-0588-y)
• 17. R. Wijtmans, M. K. S. Vink, H. E. Schoemaker, F. L. van Delft, R. H. Blaauw, F. P. J. T. Rutjes. Synthesis 641 (2004).
• 18. N. G. Almstead, R. S. Bradley, S. Pikul, B. De, M. G. Natchus, Y. O. Taiwo, F. Gu, L. E. Williams, B. A. Hynd, M. J. Janusz, C. M. Dunaway, G. E. Mieling. J. Med. Chem. 42, 4547 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/jm990330y)
• 19. J. M. Matthews, A. B. Dyatkin, M. Evangelisto, D. A. Gauthier, L. R. Hecker, W. J. Hoeckstra, F. Liu, B. L. Poulter, K. L. Sorgi, B. E. Maryanoff. Tetrahedron: Asymmetry 15, 1259 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2004.02.028)
• 20. S. V. O’Neil, Y. Wang, M. C. Laufersweiler, K. A. Oppong, D. L. Soper, J. A. Wos, C. D. Ellis, M. W. Baize, G. K. Bosch, A. N. Fancher, W. Lu, M. K. Suchanek, R. L. Wang, B. De, T. P. Demuth Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 5434 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.08.109)
• 21a. A. Guarna, A. Guidi, F. Machetti, G. Menchi, E. G. Occhiato, D. Scarpi, S. Sisi, A. Trabocchi. J. Org. Chem. 64, 7347 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/jo9904967)
• 21b. A. Trabocchi, G. Menchi, F. Guarna, F. Machetti, D. Scarpi, A. Guarna. Synlett 331 (2006).
• 22. F. Machetti, I. Bucelli, G. Indiani, C. O. Kappe, A. Guarna. J. Comb. Chem. 9, 454 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/cc060120o)
• 23. I. Stefanini, A. Trabocchi, E. Marchi, A. Guarna, D. Cavalieri. J. Biol. Chem. 285, 23477 (2010). (http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M110.125153)
• 24a. S. Hoon, R. P. St Onge, G. Giaever, C. Nislow. Trends Pharmacol. Sci. 29, 499 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tips.2008.07.006)
• 24b. R. B. Brem, G. Yvert, R. Clinton, L. Kruglyak. Science 296, 752 (2002). (http://dx.doi.org/10.1126/science.1069516)
• 24c. M. Gaisne, A. M. Becam, J. Verdiere, C. J. Herbert. Curr. Genet. 36, 195 (1999). (http://dx.doi.org/10.1007/s002940050490)
• 24d. K. Tamura, Y. Gu, Q. Wang, T. Yamada, K. Ito, H. Shimoi. J. Biosci. Bioeng. 98, 159 (2004).
• 25. C. Lalli, A. Trabocchi, F. Sladojevich, G. Menchi, A. Guarna. Chem.—Eur. J. 15, 7871 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200900744)
• 26. A. Trabocchi, F. Sladojevich, A. Guarna. Chirality 21, 584 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chir.20647)
• 27. A. Trabocchi, I. Stefanini, M. Morvillo, L. Ciofi, D. Cavalieri, A. Guarna. Org. Biomol. Chem. 8, 5552 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/c0ob00357c)