Pure Appl. Chem., 2011, Vol. 83, No. 9, pp. 1651-1674
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-10-11-23
Published online 2011-06-02
Synthesis of natural pyranonaphthoquinones and related antibiotic aza-analogues
References
- 1. R. H. Thomson. Naturally Occurring Quinones, 2nd ed., Academic Press, New York (1971).
 - 2. Y. Naruta, K. Maruyama. “Recent advances in the synthesis of quinonoid compounds”, in: The Chemistry of Quinonoid Compounds, Vol. II, S. Patai, Z. Rappoport (Eds.), p. 241, John Wiley, New York (1998).
 - 3. H. W. . Science 197, 527 (1977). (http://dx.doi.org/10.1126/science.877572)
 - 4. For reviews, see.
 - 4a. J. , P. Bachu, M. A. Brimble. Nat. Prod. Rep. 25, 376 (2008). (http://dx.doi.org/10.1039/b708811f)
 - 4b. M. A. , M. Nairn, H. Prabaharan. Tetrahedron 56, 1937 (2000). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(99)01021-2)
 - 5. J. , I. Morita, N. Kobayashi, T. Osakai, Y. Usuki, M. Taniguchi. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 1079 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.12.059)
 - 6. J. , I. Morita, N. Kobayashi, T. Osakai, H. Hotta, J. Takayasu, H. Nishino, H. Tokuda. Cancer Lett. 212, 1 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.canlet.2004.03.005)
 - 7a. S. P. , E. R. Biehl. Heterocycles 27, 2643 (1988).
 - 7b. G. , A. Walter, H. Triebel, K. Störl, H. Simon, J. Störl, A. Opitz, E. Roemer, C. Zimmer. Biochemistry 37, 4703 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/bi9724220)
 - 8a. L. M. , B. W. Hancock. Future Oncol. 5, 445 (2009). (http://dx.doi.org/10.2217/fon.09.13)
 - 8b. D. Lepage, P. M. Aviles Marin, M. J. Guillen Navarro. PCT Int. Appl., WO 2009140675 (2009).
 - 8c. L. M. , B. W. Hancock. Expert Opin. Invest. Drugs 16, 1683 (2007). (http://dx.doi.org/10.1517/13543784.16.10.1683)
 - 8d. A. P. , E. Menta, A. Oliva, R. Di Domenico, L. Fiocchi, M. E. Maresch, C. E. Gallagher, M. P. Hacker, G. Beggiolin, F. C. Giuliani, G. Pezzoni, S. Spinelli. J. Med. Chem. 41, 5429 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/jm9804432)
 - 8e. S. , R. Raymond, V. Boige, M. Gatineau, X. Buthaut, O. Rixe, A. Bernareggi, G. Camboni, J.-P. Armand. Clin. Cancer Res. 7, 43 (2001).
 - 9a. G. , A. Walter, H. Triebel, K. Storl, H. Simon, J. Storl, A. Opitz, E. Roemer, C. Zimmer. Biochemistry 37, 4703 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/bi9724220)
 - 9b. G. , A. Walter, H. Triebel, K. Storl, H. Simon, J. Storl, A. Opitz, E. Roemer, C. Zimmer. Chem. Abstr. 128, 239063 (1998).
 - 10a. R. E. . J. Neurosci. 223, 81 (2004).
 - 10b. G. , E. Cavaletti, L. Crippa, E. Di Luccio, N. Oggioni, B. Mazzanti, T. Biagiolo, F. Sala, M. Frigo, S. Rota, E. Tagliabue, L. Stanzani, S. Galbiati, R. Rigolio, C. Zoia, G. Tredici, P. Perseghin, M. Dassi, P. Riccio, F. Lolli. J. Neuroimmunol. 151, 55 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jneuroim.2004.02.008)
 - 11. I. , P. Campiglia, P. Grieco, M. V. Diurno, A. Bolognese, P. La Colla, E. Novellino. Bioorg. Med. Chem. 11, 3769 (2003). (http://dx.doi.org/10.1016/S0968-0896(03)00310-9)
 - 12a. L. , L. F. De Buyck, H. L. De Pooter. Phytochemistry 30, 1726 (1991). (http://dx.doi.org/10.1016/0031-9422(91)84248-Q)
 - 12b. N. , L. Van Puyvelde, J. Schripsema, C. Erkelens, R. Verpoorte. Magn. Reson. Chem. 31, 329 (1993). (http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1260310403)
 - 13. C. G. Troupin (Ed.). Flore des Plantes Ligneuses du Rwanda, Spermatophytes, Vol. III, p. 196, Institut National de Recherche Scientifique (1985).
 - 14. J. O. Kokwaro (Ed.). Medicinal Plants of East-Africa, p. 190, East African Literature Bureau, Dar Es Salaam (1976).
 - 15. G. N. , S. C. Chhabra, C. C. Lang’at-Thoruwa, S. A. Omar. J. Ethnopharmacol. 90, 129 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jep.2003.09.047)
 - 16. L. , J. D. Ntawukiliyayo, F. Portaels, E. Hakizamungu. Phytother. Res. 8, 65 (1994). (http://dx.doi.org/10.1002/ptr.2650080202)
 - 17a. P. , J. Jacobs, S. Claessens, N. De Kimpe. Tetrahedron 66, 7088 (2010). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2010.07.012)
 - 17b. For a review, see: S. , G. Verniest, J. Jacobs, E. Van Hende, P. Habonimana, T. Nguyen Van, L. Van Puyvelde, N. De Kimpe. Synlett 829 (2007).
 - 17c. S. , G. Verniest, S. El Hady, T. Nguyen Van, B. Kesteleyn, L. Van Puyvelde, N. De Kimpe. Tetrahedron 62, 5152 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.03.018)
 - 17d. S. , D. Naidoo, D. Mulholland, L. Verschaeve, J. Van Staden, N. De Kimpe. Synlett 621 (2006).
 - 17e. B. , L. Van Puyvelde, N. De Kimpe. Synthesis 1881 (1999). (http://dx.doi.org/10.1055/s-1999-3613)
 - 18. T. , N. De Kimpe. Tetrahedron Lett. 45, 3443 (2004). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.03.008)
 - 19a. J. S. , J. G. Kettle. Tetrahedron Lett. 38, 123 (1997). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(96)02232-0)
 - 19b. J. S. , J. G. Kettle. Tetrahedron Lett. 38, 127 (1997). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(96)02233-2)
 - 19c. O. , G. C. Fu, R. H. Grubbs. J. Org. Chem. 59, 4029 (1994). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00094a002)
 - 19d. M. K. , L. M. Krishna, B. S. Reddy, M. S. Chorghade. Synthesis 557 (2000). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2000-6376)
 - 19e. A. K. , J. P. Morgan, M. Scholl, R. H. Grubbs. J. Am Chem. Soc. 122, 3783 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/ja9939744)
 - 20. C. F. , J. C. Y. Wong. Tetrahedron Lett. 39, 9623 (1998). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(98)02205-9)
 - 21. B. , N. De Kimpe, L. Van Puyvelde. J. Org. Chem. 64, 1173 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/jo9811975)
 - 22. R. G. F. , I. R. Green, C. P. Taylor. Tetrahedron Lett. 40, 4871 (1999). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(99)00899-0)
 - 23. T. , F. T. Smith, K. H. Lee. J. Med. Chem. 30, 1987 (2005).
 - 24. H. , Z. Ibrahim, Y. F. Qiao, K. Takeya. Chem. Pharm. Bull. 41, 1869 (1993).
 - 25a. L. , S. El Hady, N. De Kimpe, J. Ferreau-Dupont J.-P. Declercq. J. Nat. Prod. 64, 438 (1999).
 - 25b. L. , S. El Hady, N. De Kimpe, J. Feneau-Dupont, J.-P. Declercq. J. Nat. Prod. 61, 1020 (1998). (http://dx.doi.org/10.1021/np970589o)
 - 26a. L.-K. , M.-J. Don, H.-C. Chen, S.-F. Yeh, J.-M. Chen. J. Nat. Prod. 59, 330 (1996). (http://dx.doi.org/10.1021/np960200h)
 - 26b. S.‑C. , P.-R. Chen, S.-W. Lee, Z.-T. Chen. J. Chin. Chem. Soc. 42, 869 (1995).
 - 26c. M.-I. , S.-J. Jou, T.-H. Cheng, C.-N. Lin. J. Nat. Prod. 57, 313 (1994). (http://dx.doi.org/10.1021/np50104a020)
 - 26d. H. M. , S. X. Wang, L. J. Wu, X. Li, T. R. Zhu. Acta Pharm. Sinica 27, 279 (1992).
 - 26e. H. , Y. F. Qiao, K. Takeya. Phytochemistry 30, 637 (1991). (http://dx.doi.org/10.1016/0031-9422(91)83742-4)
 - 26f. H. , Y. F. Qiao, K. Takeya. Phytochemistry 28, 3465 (1989). (http://dx.doi.org/10.1016/0031-9422(89)80365-6)
 - 26g. H. , K. Takeya, N. Mori, T. Sonobe, S. Mihashi, T. Hamanaka. Chem. Pharm. Bull. 34, 3762 (1986).
 - 26h. K. , Y. Shiobara, H. Naynshiro, H. Inouye, G. Wilson, M. H. Zenk. Phytochemistry 23, 307 (1984). (http://dx.doi.org/10.1016/S0031-9422(00)80323-4)
 - 26i. H. , K. Mihara, K. Takeya. Chem. Pharm. Bull. 31, 2353 (1983).
 - 26j. A. G. , J. T. Barroso, R. J. Cardona, J. M. Medina, L. Rodriguez. An. Quim. 73, 538 (1977).
 - 27a. S. , B. Kesteleyn, V. T. Nguyen, N. De Kimpe. Tetrahedron 62, 8419 (2006). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.06.014)
 - 27b. J. P. , D. Trauner. Org. Lett. 7, 5865 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ol052472u)
 - 27c. L.-K. , H.-J. Yu, C.-T. Ho, M.-J. Don. J. Chin. Chem. Soc. 48, 77 (2001).
 - 27d. L. , E. Leistner. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 334 (1981). (http://dx.doi.org/10.1039/c39810000334)
 - 27e. H. , F. Straub. Liebigs Ann. Chem. 1307 (1976).
 - 28. P. , S. Claessens, N. De Kimpe. Synlett 2472 (2006).
 - 29. N. V. S. , S. Claessens, P. Habonimana, N. De Kimpe. J. Org. Chem. 73, 3867 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/jo800312j)
 - 30. X. , Y. R. Lee. Tetrahedron Lett. 48, 6275 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.07.022)
 - 31. N. V. S. , S. Claessens, N. De Kimpe. Tetrahedron Lett. 49, 6980 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.09.138)
 - 32a. H. , B. King, M. Taniguchi, K. M. Vanhessche, K. B. Sharpless. J. Org. Chem. 60, 3940 (1995). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00118a005)
 - 32b. K. B. , W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino. J. Org. Chem. 57, 2768 (1992). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00036a003)
 - 33a. D. . Chem. Rev. 91, 1441 (1991). (http://dx.doi.org/10.1021/cr00007a009)
 - 33b. W. H. , D. L. Sikkenga, M. S. Pavlin. J. Org. Chem. 42, 384 (1977). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00422a061)
 - 34. S. , J. Bukuru, B. Kesteleyn, L. Van Puyvelde, V. T. Nguyen, N. De Kimpe. J. Nat. Prod. 65, 1377 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/np020110e)
 - 35. N. V. S. , S. Claessens, P. Habonimana, N. De Kimpe. J. Org. Chem. 75, 2274 (2010).
 - 36. J.-P. , D. Trauner. J. Am. Chem. Soc. 127, 2870 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ja042375g)
 - 37. J.-P. , K. C. Choong, D. Trauner. J. Am. Chem. Soc. 130, 9230 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja803498r)
 - 38. B. , L. Van Puyvelde, N. De Kimpe. J. Org. Chem. 64, 438 (1999). (http://dx.doi.org/10.1021/jo9813888)
 - 39. C. , B. Kongkathip, N. Kongkathip. Synth. Commun. 37, 1463 (2007).
 - 40. J. , S. Claessens, E. De Mol, S. El Hady, C. Minguillón, M. Álvarez, N. De Kimpe. Tetrahedron 66, 5158 (2010). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2010.04.105)
 - 41a. G. P. . Tetrahedron Lett. 6, 4033 (1965). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)99610-8)
 - 41b. F. A. , T. T. Otani, M. A. Hamilton. J. Biol. Chem. 208, 107 (1954).
 - 41c. M. A. , M. S. Knorr, F. A. Cajori. Antibiot. Chemother. 3, 853 (1953).
 - 42. P. S. , P. L. Wessels, W. F. O. Marasas. Tetrahedron 35, 1551 (1979). (http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(79)80043-5)
 - 43. U. , W. Ihn, D. Tresselt, N. Miosga, U. Kaden, B. Schlegel, E.-J. Bormann, P. Sedmera, J. Novak. Biol. Metals 3, 39 (1990). (http://dx.doi.org/10.1007/BF01141176)
 - 44a. A. , P. G. Mantle, D. J. Williams, B. Rassing. J. Nat. Prod. 64, 1251 (2001). (http://dx.doi.org/10.1021/np000625a)
 - 44b. Y. , H. Miyagawa, N. Hamada, H. Miyakawi, T. Ueno. Phytochemistry 58, 239 (2001). (http://dx.doi.org/10.1016/S0031-9422(01)00167-4)
 - 45. D. , M. Devys, M. Barbier. Z. Naturforsch. 44, 1473 (1989).
 - 46a. A. , J. C. Liermann, H. Kolshorn, T. Opatz, H. Anke. Z. Naturforsch., C 64, 25 (2009).
 - 46b. R. M. , P. G. Mantle, J. L. C. Wright. J. Nat. Prod. 71, 426 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/np070614i)
 - 47a. R. K. , K. Kambu, L. Tona, J. Totte, L. Pieters, A. J. Vlietinck. Recent Prog. Med. Plants 13, 337 (2008).
 - 47b. A. L. , A. M. Clark, C. D. Hufford, B. O. Oguntimein. Planta Med. 65, 447 (1999). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-960807)
 - 47c. P. N. , C. Lang’at, M. P. Gupta, G. C. Kirby, D. C. Warhurst, J. D. Phillipson. Planta Med. 61, 62 (1995). (http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-958001)
 - 47d. J. D. . Phytochemistry 38, 1319 (1995). (http://dx.doi.org/10.1016/0031-9422(94)00780-W)
 - 48. D. , M. Devys, M. Barbier. J. Antibiot. 42, 1189 (1989).
 - 49. A. , G. Surico, N. S. Iacobellis, A. Bottalico. Phytopath. Medit. 22, 122 (1983).
 - 50a. A. J. . Cell. Biochem. Funct. 20, 205 (2002). (http://dx.doi.org/10.1002/cbf.948)
 - 50b. A. J. . Chem. Abstr. 636119 (2002).
 - 51. D. , M. Devys, M. Z. Barbier. Phytochemistry 29, 3364 (1990). (http://dx.doi.org/10.1016/0031-9422(90)80219-7)
 - 52. J. D. , R. W. King, S. F. Brady. J. Nat. Prod. 73, 976 (2010). (http://dx.doi.org/10.1021/np900786s)
 - 53. B. , T. Nguyen Van, N. De Kimpe. Tetrahedron 55, 2091 (1999). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(98)01220-4)
 - 54. B. , N. De Kimpe. J. Org. Chem. 65, 640 (2000). (http://dx.doi.org/10.1021/jo990676g)
 - 55. T. , G. Verniest, S. Claessens, N. De Kimpe. Tetrahedron 61, 2295 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.01.035)
 - 56. J. , S. Claessens, B. Kesteleyn, K. Huygen, N. De Kimpe. Tetrahedron 63, 2503 (2007). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.12.052)
 - 57. J. , B. Kesteleyn, N. De Kimpe. Tetrahedron 64, 7545 (2008). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.05.111)
 - 58. J. , S. Claessens, B. Mavinga Mbala, K. Huygen, N. De Kimpe. Tetrahedron 65, 1193 (2009). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.11.070)
 - 59. S. , J. Jacobs, N. De Kimpe. Synlett 741 (2007).
 - 60a. J. M. , D. J. Faulkner. J. Am. Chem. Soc. 104, 265 (1982). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00365a048)
 - 60b. K. A. , I. D. Cohen, A. Padwa, W. Dent. Tetrahedron Lett. 25, 4917 (1984). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)91258-4)
 - 61. R. D. , J. Zhang, B. D. Bruton, M. H. Wheeler. J. Agric. Food Chem. 52, 4109 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/jf030828f)
 - 62. S. , R. P. Maskey, I. Gruen-wollny, K. Schulz, M. Munk, H. Laatsch. J. Antibiot. 56, 931 (2003).
 - 63. E. , C. A. M. Erkelens, M. Luning, H. M. Pinedo. Br. J. Cancer 61, 709 (1990). (http://dx.doi.org/10.1038/bjc.1990.159)
 - 64. M. P. Healy, G. M. P. Giblin, H. S. Price. PCT Int. Appl., WO 2007088189 (2007).
 - 65. W. G. , I. Dierynck, K. I. E. Amssoms, L. Hu, P. M. J. G. Boonants, G. M. E. Pille, F. F. D. Daeyaert, K. Hertogs, D. L. N. G. Surleraux, P. B. T. P. Wigerinck. J. Med. Chem. 48, 1930 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/jm049559q)
 - 66a. S. , M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. Tetrahedron Lett. 46, 5487 (2005). (http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.06.074)
 - 66b. J. C. , J. P. Burgess, S. W. Mascarella, F. I. Carroll, R. B. Rothman. J. Heterocycl. Chem. 31, 187 (1994). (http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570310131)
 - 66c. K. , G. Schmitt, B. Laude, F. Theobald, N. Rodier. Tetrahedron Lett. 33, 1609 (1992). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91686-1)
 - 67a. A. M. G. , P. S. S. Lacerda, A. C. Tome, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, E. A. Makarova, E. A. Lukyanets. J. Org. Chem. 71, 8352 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/jo0611770)
 - 67b. M. , D. T. Gryko. J. Org. Chem. 71, 5942 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/jo060545x)
 - 67c. W. H. , P. Stoy, Y. Mi. J. Org. Chem. 69, 1919 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/jo030334h)
 - 67d. A. M. G. , A. C. Tome, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. J. Org. Chem. 67, 726 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/jo0106703)
 - 67e. W. , A. Michelitsch, M. Schubert-Zsilavecz, D. Gusterhuber. Monatsh. Chem. 122, 987 (1991). (http://dx.doi.org/10.1007/BF00823429)
 - 67f. M. , W. Likussar, D. Gusterhuber, A. Michelitsch. Monatsh. Chem. 122, 383 (1991). (http://dx.doi.org/10.1007/BF00809659)
 - 67g. J. A. , L. D. Moore Jr., W. L. Whitter, S. L. Council, R. M. Waldo, J. L. Lanier, B. Omoji. J. Org. Chem. 45, 1202 (1980). (http://dx.doi.org/10.1021/jo01295a006)
 - 67h. T. , S. Tsubokawa, K. Harihara, K. Matsumoto. J. Heterocycl. Chem. 15, 1303 (1978). (http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570150813)
 - 68. R. , H. Stangl, H. J. Sturm, H. Wagenhofer. Angew. Chem. 74, 31 (1962). (http://dx.doi.org/10.1002/ange.19620740111)
 - 69. M. S. , I. D. Ivanchikova, N. I. Lebedeva. Tetrahedron Lett. 41, 5757 (2000). (http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00898-4)
 - 70a. A. P. , M. E. Petry. J. Heterocycl. Chem. 26, 1509 (1989). (http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570260549)
 - 70b. P. E. , G. P. Butke. J. Heterocycl. Chem. 20, 1497 (1983). (http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570200611)
 - 71. P. , B. Jackson, H. J. Hansen, H. Heimgartner, H. Schmid. Helv. Chim. Acta 57, 2634 (1974). (http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19740570842)
 - 72. R. H. , R. D. Worthington. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 282 (1980). (http://dx.doi.org/10.1039/p19800000282)
 - 73. B. , R. Beckert, S. Rau, H. Görls. Z. Naturforsch. 771 (2005).
 - 74. R. H. . J. Chem. Soc. 1196 (1953). (http://dx.doi.org/10.1039/jr9530001196)
 - 75. S. , J. Jacobs, S. Van Aeken, K. Abbaspour Tehrani, N. De Kimpe. J. Org. Chem. 73, 7555 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/jo801056e)
 - 76. J. , S. Van Aeken, J. Jacobs, N. De Kimpe, K. Abbaspour Tehrani. Eur. J. Org. Chem. 4882 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200900562)
 - 77. D. J. , G. M. Cragg, K. M. Snader. J. Nat. Prod. 66, 1022 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/np030096l)
 
