Pure Appl. Chem., 2013, Vol. 85, No. 4, pp. 721-739
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-CON-12-10-24
Published online 2013-03-13
Electrophilic activation of unsaturated systems: Applications to selective organic synthesis
References
- 1a. Y. , I. D. Gridnev, N. T. Patil, T. Jin. Chem. Commun. 5075 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b909978f)
- 1b. S. , S. F. Kirsch. Beilstein J. Org. Chem. 7, 847 (2011). (http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.7.97)
- 2. For key references on selected synthetic application of the IPy2BF4 reagent not addressed in this article, see:
- 2a. for aromatic iodination: J. , J. M. González, M. A. García-Martín, P. J. Campos, G. Asensio. J. Org. Chem. 58, 2058 (1993); (http://dx.doi.org/10.1021/jo00060a020)
- 2b. for oxidative opening of cycloalkanols: J. , F. González-Bobes, S. R. Ananthoju, M. A. García-Martín, J. M. González. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 3389 (2001). (http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3389::AID-ANIE3389>3.0.CO;2-V)
- 2c. for oxidation of alcohols to carbonyls: J. , F. González-Bobes, M. C. Murguía, S. R. Ananthoju, J. M. González. Chem.—Eur. J. 10, 4206 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200400136)
- 3. For selected recent reviews, see.
- 3a. A. , A. Pérez-Leyva, M. Sabater. Chem. Rev. 111, 1657 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/cr100414u)
- 3b. H. , Y. Zhou, H. Liu. Beilstein J. Org. Chem. 7, 897 (2011). (http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.7.103)
- 4. For selected examples of intramolecular reactions, see.
- 4a. J. , J. M. González, P. J. Campos, G. Asensio. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 27, 1546 (1988). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.198815461)
- 4b. M. B. , T. M. Swager. J. Am. Chem. Soc. 116, 7895 (1994). (http://dx.doi.org/10.1021/ja00096a056)
- 4c. S. A. , T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock. J. Org. Chem. 72, 1347 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/jo062234s)
- 4d. B. , S. F. Kirsch, D. Umland. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 4661 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201001113)
- 5. J. , J. M. González, I. Llorente, P. J. Campos. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 893 (1993). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.199308931)
- 6. J. , I. Llorente, L. J. Álvarez-García, J. M. González, P. J. Campos, M. R. Díaz, S. García-Granda. J. Am. Chem. Soc. 119, 6933 (1997). (http://dx.doi.org/10.1021/ja970108n)
- 7. J. , P. J. Campos, J. M. González, J. L. Suárez, G. Asensio. J. Org. Chem. 56, 2234 (1991). (http://dx.doi.org/10.1021/jo00006a050)
- 8. J. , G. P. Romanelli, L. J. Álvarez-García, I. Llorente, J. M. González, E. García-Rodríguez, S. García-Granda. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 37, 3136 (1998). (http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19981204)37:22<3136::AID-ANIE3136>3.0.CO;2-O)
- 9. For instance, for the intramolecular addition of N-H to alkynes to give indoles (iodination):
- 9a. J. , M. Trincado, E. Rubio, J. M. González. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 2406 (2003); (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200351303)
- 9b. (gold catalysis): A. , G. Bianchi, F. Marinelli. Synthesis 610 (2004);
- 9c. 5-endo-dig carbocyclization of alkynes with dicarbonyl compounds (gold catalysis): S. T. , J. J. Kennedy-Smith, F. D. Toste. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 5350 (2004); (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200460844)
- 9d. (iodination): J. , D. Palomas, E. Rubio, J. M. González. Org. Lett. 9, 2823 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ol0710459)
- 10. For a selection of representative papers in the field, see.
- 10a. N. , K. Takahashi, S. Lee, T. Kasahara, Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 124, 12650 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/ja028128z)
- 10b. K. R. , R. C. Larock. J. Org. Chem. 67, 86 (2002). (http://dx.doi.org/10.1021/jo010579z)
- 10c. N. , T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto. J. Am. Chem. Soc. 125, 10921 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ja036927r)
- 10d. T. , X. Zhang, R. C. Larock. J. Am. Chem. Soc. 126, 11164 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0466964)
- 10e. N. , H. Aikawa. J. Org. Chem. 71, 5249 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/jo060597m)
- 11a. J. , H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González. J. Am. Chem. Soc. 125, 9028 (2003). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0355372)
- 11b. J. , H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González. Org. Lett. 5, 4121 (2003); (http://dx.doi.org/10.1021/ol035691t)
- 11c. for applications to the elaboration of indole and mechanistic studies, see: J. , H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González. Adv. Synth. Catal. 347, 526 (2005). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200404293)
- 11d. J. , H. Vázquez-Villa, I. Merino, A. Ballesteros, J. M. González. Chem.—Eur. J. 12, 5790 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200501505)
- 12a. J. , M. Trincado, E. Rubio, J. M. González. J. Am. Chem. Soc. 126, 3416 (2004). (http://dx.doi.org/10.1021/ja0397299)
- 12b. J. , M. Trincado, M. Marco-Arias, E. Rubio, A. Ballesteros, J. M. González. Chem. Commun. 2008 (2005). (http://dx.doi.org/10.1039/b500303b)
- 13. J. , M. Trincado, E. Rubio, J. M. González. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 3140 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200504448)
- 14. G. , G. Arsequell, G. Valencia, J. Barluenga, J. Álvarez-Gutiérrez, A. Ballesteros, J. M. González. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 325 (2004). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200352464)
- 15. J. , J. Álvarez-Gutiérrez, A. Ballesteros, J. M. González. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 1281 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200603631)
- 16. For closely related studies, see: J.-J. , T.-S. Mei, J.-Q. Yu. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6452 (2008). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200802187)
- 17. J. , E. Campos-Gómez, A. Minatti, D. Rodríguez, J. M. González. Chem.—Eur. J. 15, 8946 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901663)
- 18. For selected reviews.
- 18a. A. S. K. . Chem. Rev. 107, 3180 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/cr000436x)
- 18b. A. , A. P. Davies. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 3410 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200604335)
- 18c. Z. , C. Brouwer, C. He. Chem. Rev. 108, 3239 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/cr068434l)
- 18d. A. . Chem. Rev. 108, 3266 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/cr068435d)
- 18e. A. , A. M. Echavarren. Chem. Rev. 108, 3326 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/cr0684319)
- 18f. D. J. , B. D. Sherry, F. D. Toste. Chem. Rev. 108, 3351 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/cr068430g)
- 18g. A. . Chem. Soc. Rev. 38, 3208 (2009). (http://dx.doi.org/10.1039/b816696j)
- 19a. N. , S. P. Nolan. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 2750 (2007). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200604773)
- 19b. T. , A. W. Sromek, D. M. L. Yap, D. Chernyak, V. Gevorgyan. J. Am. Chem. Soc. 129, 9868 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja072446m)
- 19d. Y. , L. Cui, G. Zhang, L. Zhang. J. Am. Chem. Soc. 131, 5062 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ja900456m)
- 19d. P. , J. Krinsky, F. D. Toste. J. Am. Chem. Soc. 131, 4513 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ja900456m)
- 20a. S. , L. Zhang. J. Am. Chem. Soc. 128, 8414 (2006). (http://dx.doi.org/10.1021/ja062777j)
- 20b. J. , L. Riesgo, R. Vicente, L. A. López, M. Tomás. J. Am. Chem. Soc. 129, 7772 (2007). (http://dx.doi.org/10.1021/ja072864r)
- 21. S. , E. Rubio, C. Álvarez-Rúa, J. M. González. Org. Lett. 11, 13 (2009). (http://dx.doi.org/10.1021/ol8025523)
- 22. For seminal work, see.
- 22a. N. , V. Gevorgyan. J. Am. Chem. Soc. 130, 5636 (2008). (http://dx.doi.org/10.1021/ja8006534)
- 22b. N. , S. Díez-González, P. de Frémont, A. R. Noble, S. P. Nolan. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 3647 (2006). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200600571)
- 23. S. , D. Palomas, E. Rubio, J. M. González. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 7857 (2009). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200902989)
- 24. P. , S. Suárez-Pantiga, M. Piedrafita, E. Rubio, J. M. González. J. Organomet. Chem. 696, 12 (2011). (http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.09.014)
- 25. J. , M. Piedrafita, A. Ballesteros, A. L. Suárez-Sobrino, J. M. González. Chem.—Eur. J. 16, 11827 (2010). (http://dx.doi.org/10.1002/chem.201001754)
- 26. S. , C. Hernández-Díaz, M. Piedrafita, E. Rubio, J. M. González. Adv. Synth. Catal. 354, 1651 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201200043)
- 27. B. , P. Almendros, C. Aragoncillo. Chem. Soc. Rev. 39, 783 (2010). (http://dx.doi.org/10.1039/b913749a)
- 28. For ongoing activity, see.
- 28a. X.-X. , L.-L. Zhu, W. Zhou, Z. Chen. Org. Lett. 14, 436 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/ol202703a)
- 28b. H. , P. Bernal, L. Castedo, F. López, J. L. Mascareñas. Adv. Synth. Catal. 354, 1658 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201200047)
- 28c. M. , H. Kusama, N. Iwasawa. Chem. Lett. 41, 7868 (2012). (http://dx.doi.org/10.1246/cl.2012.786)
- 29. For reviews, see, for instance.
- 29a. A. S. K. , M. Bührle. Aldrichim. Acta 43, 27 (2010).
- 29b. N. , C. Winter. Chem. Rev. 111, 1994 (2011). (http://dx.doi.org/10.1021/cr1004088)
- 30. N. , L. Ricard, F. Gagosz. Org. Lett. 7, 4133 (2005). (http://dx.doi.org/10.1021/ol0515917)
- 31. For reviews on phosphoramidite ligands in asymmetric catalysis, see.
- 31a. J. , B. L. Feringa. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 2486 (2010); (http://dx.doi.org/10.1002/anie.200904948)
- 31b. for a selected example on the early use of these ligands in gold catalysis, see: I. , B. Trillo, F. López, S. Montserrat, G. Ujaque, L. Castedo, A. Lledós, J. L. Mascareñas. J. Am. Chem. Soc. 131, 13020 (2009); (http://dx.doi.org/10.1021/ja905415r)
- 31c. for a recent study, see: H. , M. Corbet, L. Mantilli, G. Gopakumar, R. Goddard, W. Thiel, A. Fürstner. J. Am. Chem. Soc. 134, 15331 (2012). (http://dx.doi.org/10.1021/ja303641p)
- 32. S. , C. Hernández-Díaz, E. Rubio, J. M. González. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 11552 (2012). (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201206461)
